有機鋅化合物參與的反應

在下列許多反應中，有機鋅化合物都作為中間體參與反應：

1.于1863年發(fā)現(xiàn)的Frankland-Duppa反應中，草酸酯（ROCOCOOR）和鹵代烷烴R’X、鋅和鹽酸反應，生成α-羥基羧酸酯RR’COHCOOR

2.雷福爾馬茨基反應通過鋅鹵中間體轉(zhuǎn)化α-鹵代酯和醛得到β-羥基酯。

3.西蒙斯–史密斯反應中，卡賓（碘甲基）碘化鋅和烯烴反應得到環(huán)丙烷。

4.乙炔負離子（Acetylides）鋅鹽的反應。

5.有機鋅試劑對于羰基的加成反應。1899年發(fā)現(xiàn)的Barbier反應使用鋅代替鎂進行格氏加成反應，而該反應更溫和；反應條件更簡單。有機鹵鎂試劑進行加成反應時，任何水的存在將導致反應無法進行；然而Babier反應甚至能夠在水存在下進行反應。有機鋅試劑的劣勢在于親核性弱于格氏試劑。在所有12族元素中，鋅是具活性的。商業(yè)可售的二烴基鋅化合物包括：二甲基鋅、二乙基鋅和二基鋅。這些試劑價格都昂貴且難于操作和控制。在一項研究中，活性有機鋅化合物可通過更廉價的有機溴化合物（Organobromine）前體獲得：

6.根岸偶聯(lián)反應是在烯烴，芳烴和炔烴的不飽和碳原子之間形成新的碳－碳鍵的反應。反應催化劑為鎳或鈀。催化循環(huán)中的關(guān)鍵步驟是金屬轉(zhuǎn)移：在鈀（鎳）金屬催化劑催化下，鋅鹵和另一有機分子的鹵素進行交換而烴基互相鏈接。